eBook3. Auflage (3. Auflage)
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Overview
Product Details
| ISBN-13: | 9783527822409 |
|---|---|
| Publisher: | Wiley |
| Publication date: | 08/22/2018 |
| Series: | Für Dummies |
| Sold by: | JOHN WILEY & SONS |
| Format: | eBook |
| Pages: | 370 |
| File size: | 14 MB |
| Note: | This product may take a few minutes to download. |
| Language: | German |
About the Author
Table of Contents
Über den Autor 7Einführung 21
Über dieses Buch 22
Konventionen in diesem Buch 23
Törichte Annahmen über den Leser 23
Wie dieses Buch aufgebaut ist 24
Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 24
Teil II: Kohlenwasserstoffe 24
Teil III: Funktionelle Gruppen 25
Teil IV: Spektroskopie und Strukturbestimmung 25
Teil V: Der Top-Ten-Teil 25
Teil VI: Anhänge 25
Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 26
Wie es weitergeht 26
TEIL I VOLLE KRAFT VORAUS: DIE CHEMIE DES KOHLENSTOFFS 27
Kapitel 1 Die wundervolle Welt der organischen Chemie 29
Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 29
Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 31
Namen sind Schall und Rauch 32
Synthese-Chemiker 33
Bioorganiker 33
Naturstoff-Chemiker 34
Physiko-Organiker 34
Organometall-Chemiker 35
Computer-Chemiker 35
Materialchemiker 35
Kapitel 2 Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 37
Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 38
Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 38
Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 41
Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 42
Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 43
Meins! Alles meins! – Die Ionenbindung 43
Die kovalente Bindung 44
Elektronengier und die Elektronegativität 45
Ladungsteilung: Dipolmomente 46
Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 47
Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 48
Molekülgeometrien 49
Aufmischer: Hybridorbitale 50
Die Hybridisierung von Atomen bestimmen 53
Ich versteh’ nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 53
Kapitel 3 Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 57
Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 59
Formalladungen 59
Strukturformeln 61
Atome kompakt: Kurzformeln 61
Strukturenstenografie: Skelettformeln 62
Umwandeln von Lewis-Formeln in Skelettformeln 63
Die Zahl von Wasserstoffatomen in Skelettformeln bestimmen 65
Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 66
Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 66
Dr Jekyll und Mr Hyde: Resonanzstrukturen 68
Regeln für Resonanzstrukturen 69
Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 70
Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 73
Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 74
Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 76
Kapitel 4 Säuren und Basen 79
Definitionssache: Säuren und Basen 79
Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 80
Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Brønsted 80
Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 81
Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 83
Der Einfluss der Atome 83
Der Einfluss der Hybridisierung 84
Der Einfluss der Elektronegativität 85
Der Einfluss von Resonanzeffekten 86
Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 86
Die Lage von Säure-Base-Gleichgewichten 87
Kapitel 5 Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 89
Kohlenwasserstoffe 90
Doppelter Spaß: Die Alkene 90
Alkine 91
Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 92
Einfach gebundene Heteroatome 94
Halogenide 94
Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 95
Boah, was stinkt hier? – Thiole 96
Mit dem Holzhammer: Ether 97
Carbonylverbindungen 97
Leben am Rand: Aldehyde 98
Ab durch die Mitte: Ketone 100
Carbonsäuren 100
Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 100
Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 101
Da steckt Leben drin: Amide 102
Amine 102
Nitrile 103
Testen Sie Ihr Wissen 103
Kapitel 6 Durchblick in 3D: Stereochemie 105
Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel 106
Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 106
Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 107
Chiralitätszentren erkennen 108
Die Konfigurationen von Chiralitätszentren: die R/S-Nomenklatur 109
Übung: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration 109
Schritt 1: Die Prioritäten der Substituenten festlegen 110
Schritt 2: Drehen des Moleküls 110
Schritt 3: Das Zeichnen der Kurve 111
Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 112
Polarisationsebenen drehen 114
Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 115
3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 116
Regeln für Fischer-Projektionen 116
Die Bestimmung der R/S-Konfiguration aus einer Fischer-Projektion 117
Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 118
Erkennen von meso-Verbindungen mit Hilfe der Fischer-Projektionen 118
Auf dem Laufenden bleiben 119
TEIL IIKOHLENWASSERSTOFFE 121
Kapitel 7 Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane 123
Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 123
Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 124
Platzverschwender: Verzweigte Alkane 124
Wenn es mehr als einen gibt 127
Die Benennung komplexer Substituenten 128
Einen Namen in eine Struktur umwandeln 131
Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 132
Schritt 1 132
Schritt 2 132
Schritt 3 133
Schritt 4 134
Schritt 5 134
Die Konformation geradkettiger Alkane 135
Konformationsanalyse und Newman-Projektion 136
Konformationen des Butans 138
Jetzt geht’s rund: Cycloalkane 139
Stereochemie der Cycloalkane 139
Konformationen des Cyclohexans 140
Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 143
Reagierende Alkane: Halogenierung 144
Los geht’s: Die Startreaktion 144
Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 145
… und raus bist Du: Kettenabbruch 145
Selektivität der Chlorierung und der Bromierung 147
Kapitel 8 Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 149
Die Definition der Alkene 149
Das Doppelbindungsäquivalent 150
Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer Struktur 152
Die Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer InhaltsverzeichnisSummenformel 153
Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 153
Die Nummerierung der Stammkette 154
Benennung multipler Doppelbindungen 155
Trivialnamen von Alkenen 155
Stereochemie der Alkene 156
Gleiches oder anderes Ufer? cis und trans- Stereochemie 156
Ein doppeltes Spiel: E/Z-Stereochemie 156
Die Stabilität der Alkene 158
Substitution bei Alkenen 158
Die Stabilität von cis- und trans-Isomeren 159
Darstellung der Alkene 160
Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 160
Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 160
Die Wittig-Reaktion 161
Die Reaktionen der Alkene 162
Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 162
Ich bin positiv: Carbokationen 164
Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 167
Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 170
Zerhacken von Doppelbindungen, Teil I: Ozonolyse 171
Zerhacken von Doppelbindungen, Teil II: Oxidation mit Permanganat 171
Die Darstellung von Cyclopropanen mit Carbenen, Teil I 172
Darstellung von Cyclopropanen, Teil II: Simmons-Smith-Reaktion 172
Darstellung von Epoxiden 173
Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 173
Kapitel 9 Alkine: Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung 175
Wie soll es denn heißen? Das Alkin bekommt einen Namen 175
Die Orbitale der Alkine 176
Cyclische Alkine 177
Darstellung der Alkine 177
Ballast abwerfen: Dehydrohalogenierung 177
Alkine verkuppeln: Chemie der Acetylide 178
Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 178
Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 179
Addition eines Wasserstoffmoleküls an Alkine 179
Oxymercurierung von Alkinen 180
Die Hydroborierung von Alkinen 181
TEIL III FUNKTIONELLE GRUPPEN 183
Kapitel 10 Ersetzen und Entfernen: Substitutionsund Eliminierungsreaktionen 185
Partnertausch: Substitutionsreaktionen 185
Substitution zweiter Ordnung: SN2-Mechanismus 186
Wie schnell? Die Reaktionsgeschwindigkeit einer SN2-Reaktion 187
Der Einfluss des Substrats auf eine SN2-Reaktion 188
Die Rolle des Nucleophils in der SN2-Reaktion 189
SN2 in 3D: Stereochemie 190
Lösungsmitteleffekte auf SN2-Reaktionen 191
Ich will hier raus: Die Abgangsgruppe 191
Substitution erster Ordnung: Die SN1-Reaktion 192
Wie schnell? Die Geschwindigkeit einer SN1-Reaktion 193
Gute SN1-Substrate erkennen 194
Lösungsmitteleffekte auf SN1-Reaktionen 194
Stereochemie einer SN1-Reaktion 195
Weitere Fakten über SN1-Reaktionen 196
Nur der Härteste überlebt: Eliminierungen 196
Eliminierungen zweiter Ordnung: Der E2-Mechanismus 197
Eliminierungen erster Ordnung: Der E1-Mechanismus 197
Hilfe! Substitution und Eliminierung unterscheiden 198
Kapitel 11 Berauschend: Alkohole 201
Klassifizierung der Alkohole 201
Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 202
Darstellung von Alkoholen 203
Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 203
Reduktion von Carbonylverbindungen 204
Die Grignard-Reaktion 205
Reaktionen der Alkohole 207
Abspaltung von Wasser: Dehydratation 207
Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 207
Die Oxidation von Alkoholen 207
Kapitel 12 Seite an Seite: Konjugierte Alkene und die Diels-AlderKapitel 16-Reaktion 209
Manche mögen Abwechslung: Konjugierte Doppelbindungen 209
Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 210
Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 211
Kinetik und Thermodynamik der Addition an konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 212
Die Diels–Alder-Reaktion 213
Diene und Dienophile erkennen 213
Stereochemie der Addition 214
Einmal im Kreis, zweimal im Kreis: Bicyclen 214
Übung: Produkte einer Diels-Alder-Reaktion bestimmen 215
Kapitel 13 Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 219
Was sind aromatische Verbindungen? 220
Die Struktur von Benzol 220
Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 221
Aber was macht ein Molekül aromatisch? 222
Die Hückel’sche (4n + 2)-Regel 222
Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 223
Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 223
MO-Diagramme aufstellen 223
Der Frost-Kreis 224
Das MO-Diagramm von Benzol 224
Molekülorbitale anschaulich 225
Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 227
Aromatizität entdecken 227
Säure- und Basenstärke 230
Vergleich der Säurestärken 231
Vergleich der Basenstärke 232
Benennung der Benzole und Aromaten 232
Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 233
Die Namen häufiger Heteroaromaten 234
Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 234
Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 235
Abkehr vom Bösen: Friedel-Crafts-Acylierung 236
Die Reduktion von Nitrogruppen 237
Die Oxidation von Alkylbenzolen 237
Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 238
Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 239
Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 240
Die Synthese substituierter Benzole 242
Synthese an Seitenkette oder Ring 243
Nucleophiler Angriff! Die nucleophile aromatische Substitution 244
TEIL IV SPEKTROSKOPIE UND STRUKTURBESTIMMUNG 247
Kapitel 14 Massenspektrometrie 249
Die Definition der Massenspektrometrie 250
Ein Massenspektrometer zerlegen 250
Der Einlass 250
Elektronenionisation: Der Zertrümmerer 250
Der Sortierer und die Waage 251
Detektor und Spektrum 252
Das Massenspektrum 253
Die Empfindlichkeit der Massenspektrometrie 254
Geht’s noch genauer? Die Auflösung 254
Massenveränderung: Isotope 255
Die Stickstoff-Regel 256
Erkennen häufiger Fragmentierungsmuster 257
Alkane zertrümmern 257
Bruch neben einem Heteroatom: α-Spaltung 258
Wasserverlust: Alkohole 259
Umlagerung bei Carbonylen: McLafferty-Umlagerung 259
Spaltung an Benzolringen und Doppelbindungen 260
Übung: Ran an den Speck 261
Zündende Ideen 262
Kapitel 15 IR-Spektroskopie 265
Gymnastik für Bindungen: Infrarotabsorption 266
Das Hookesche Gesetz in Molekülen 266
Molekülschwingungen und Lichtabsorption 267
Absorptionsintensitäten 268
IR-inaktive Schwingungen 268
Ein IR-Spektrum verstehen 268
Wiedersehen macht Freude: Funktionelle Gruppen identifizieren 269
Butter bei die Fische: Ein echtes Spektrum 270
Funktionelle Gruppen erkennen 271
Was links von C–H möglich ist 271
Groß und breit: Alkohole 271
Amine 271
Was rechts von C–H möglich ist 272
Groß und stark: Carbonylgruppen 272
Alkene, Alkine und Aromaten 273
Kapitel 16 NMR-Spektroskopie: Halten Sie sich fest, jetzt geht’s rund! 275
Warum NMR? 275
Wie NMR funktioniert 276
Riesenmagneten und Moleküle: Theorie der NMR 277
Ziehen Sie sich warm an: Abschirmung durch Elektronen 279
Das NMR-Spektrum 280
Chemische Verschiebung 280
Gleich und gleich gesellt sich gern: Symmetrie und chemische Äquivalenz 281
Gebrauchsanleitung für ein NMR-Spektrum: Die Bestandteile 282
Die chemische Verschiebung 283
Einbeziehung der Integration 285
Kopplung 286
Kohlenstoff-NMR 291
Das Puzzle zusammensetzen 293
Kapitel 17 Indizienbeweise: Strukturbestimmung mit NMR 295
Folgen Sie den Hinweisen 296
Schritt 1: Bestimmen Sie das Doppelbindungsäquivalent 296
Schritt 2: Bestimmen Sie die funktionellen Gruppen aus dem IR-Spektrum 297
Schritt 3: Vermessen Sie die Integrationskurve 297
Schritt 4: Weisen Sie den NMR-Peaks Fragmente zu 299
Schritt 5: Kombinieren Sie die Fragmente so, dass die Struktur mit dem Kopplungsmuster, den chemischen Verschiebungen und dem Doppelbindungsäquivalent übereinstimmt 300
Schritt 6: Kontrollieren Sie Ihre Struktur 301
Aufgaben lösen 302
Beispiel 1: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel und dem NMR-Spektrum 302
Beispiel 2: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel, dem IRund dem NMR-Spektrum 307
Drei häufige Fehler bei der Interpretation von NMR-Spektren 310
Fehler 1: Bestimmung einer Struktur aus den chemischen Verschiebungen 310
Fehler 2: Mit der Kopplung beginnen 311
Fehler 3: Integration und Kopplung verwechseln 312
TEIL V DER TOP-TEN-TEIL 313
Kapitel 18 Zehn Websites für weites Lernen 315
Portal für Organische Chemie 315
Chemgapedia 316
Prof Robinsons organische Chemie 316
PubChem-Datenbank 316
Spektrum Lexikon 317
Chemieseite 317
Chemieonline 317
IUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book 318
Experimentalchemie 318
Archiv der organischen Synthese 318
Kapitel 19 Zehn umwerfende Entdeckungen der Organik 319
Sprengstoffe und Dynamit! 319
Fermentation 320
Synthese des Harnstoffs 320
Händigkeit der Weinsäure 321
Diels-Alder-Reaktion 321
Tor, Tor, TOOOOR 322
Seife 323
Süßen ohne Reue: Aspartam 323
Nochmal mit dem Leben davongekommen: Penicillin 324
Vorsicht! Glatt: Teflon© 324
TEIL VI ANHÄNGE 325
A: Mehrstufige Synthesen 327
Warum mehrstufige Synthesen? 327
Die fünf Gebote 328
Erstes Gebot: Du sollst die Reaktionen lernen 329
Zweites Gebot: Du sollst die Kohlenstoffgerüste vergleichen 330
Drittes Gebot: Du sollst rückwärts denken 330
Viertes Gebot: Du sollst Deine Antwort kontrollieren 332
Fünftes Gebot: Du sollst viele Aufgaben lösen 332
B: Reaktionsmechanismen erarbeiten 333
Es gibt nur zwei Arten von Mechanismen 333
Was Sie tun sollten und was Sie besser lassen 334
Arten von Mechanismen 336
Aus Erfahrung wird man klug: Eine Beispielaufgabe 337
C: Lösungen der Übungsaufgaben 341
Glossar 357
Stichwortverzeichnis 365