O Cancioneiro é composto por poemas líricos, rimados e metrificados, de forte influência simbolista, um dos pouco que ele assinou com o própio nome.
É do Cancioneiro um dos poemas mais célebres de Pessoa, Autopsicografia, em que reflete sobre o fazer poético:
“O poeta é um fingidor.
Finge tão completamente
Que chega a fingir que é dor
A dor que deveras sente.
E os que lêem o que escreve,
Na dor lida sentem bem,
Não as duas que ele teve,
Mas só a que eles não têm.
…”
Apesar do próprio Fernando Pessoa afirmar que "Cancioneiro (ou outro título igualmente inexpressivo) reuniria vários dos muitos poemas soltos que tenho, e que são por natureza inclassificáveis salvo de essa maneira inexpressiva", o título dessa obra não é, de forma alguma, 'inexpressivo', porque o seu entendimento global está relacionado diretamente ao título. Cancioneiro é a designação dada ao conjunto poesias líricas medievais, portuguesas ou espanholas.
As poesias de Fernando Pessoa reunidas sob o título de Cancioneiro, além de prestar uma homenagem a tradição lírica lusitana de preservar os seus mais antigos textos literários, também se relacionam com as cantigas medievais, pois o ritmo e a métrica dos versos deixam esses poemas tão harmoniosos que eles se transformam também em 'verdadeiras letras de música'.
