Anna Karenina (Russisch: ???? ????????) is de tweede grote roman van Tolstoj, tien jaar verschenen na zijn grote epos Oorlog en Vrede. De hoofdpersoon, Anna Karenina, wordt hopeloos verliefd op de jonge graaf Vronski.
Anna Karenina geldt als een hoogtepunt in de realistische fictie en Tolstoj beschouwde het als zijn eerste echte roman. Algemeen wordt aangenomen dat het karakter van Anna gebaseerd is op Maria Hartung, de oudste dochter van Russisch dichter Aleksandr Poesjkin. Tolstoj ontmoette haar ooit bij een diner, waarna hij Poesjkins proza begon te lezen. Hij had ook ooit een korte wensdroom over een "naakte, sublieme, aristocratische elleboog", wat de eerste aanzet bleek te zijn tot het karakter Anna.
Na de eerste publicatie kreeg Tolstoj alle Russische critici over zich heen, die het boek afdeden als een "romantisch niemendalletje over het rijke leven". Fjodor Dostojevski daarentegen prees het boek als "perfect als een kunstwerk". En deze mening werd gedeeld door Vladimir Nabokov, die met name bewondering had voor "de perfect gevormde magie van Tolstojs stijl" en voor de bewegende trein als leidmotief, die in de eerste hoofdstukken subtiel wordt geïntroduceerd (de modeltrein waar de kinderen mee spelen), in volgende hoofdstukken onafwendbaar opgebouwd wordt (de nachtmerrie van Anna) en aldus het majestueuze sluitstuk van het boek inluidt.
